Чупрун Иван Иванович с 1937 г. по 1941 г. служил водолазом на крейсере "Киров" Краснознаменного Балтийского флота.

В сентябре 1941 года зачислен в 6-ю морскую бригаду командиром отделения станковых пулеметов.

9 ноября 1941 года при обороне Ленинграда получил тяжелое ранение в правую руку, находился в госпитале.

С декабря 1941 года участвовал в обороне г.Ленинграда по август 1944 г.

С 1943 г. по 1946 г. служил в Ленинградском военном порту.

С 1946 г. по 1949 г. старший воспитатель командир роты сверхсрочной службы школы юнгов ВМС в г.Выборг.

Награжден медалями: "За оборону Ленинграда", "За победу над Германией", "XXX лет Советской Армии и флота", "Орденом Отечественной войны II степени".